- 1927: erster Schultag der Hauptschule am 16. September 1927
- 1928: Einführung des Französischunterrichts an der Hauptschule
- 1929: Einführung des Kurzschriftunterrichts
- 1930: An der Hauptschule unterrichten vier Lehrer
- 1931: Einführung regelmäßiger Schüleruntersuchungen durch den neuen Schularzt Dr. Max Röckl
- 1932: Einführung des hauswirtschaftlichen Unterrichts – als Schulküche wird die Küche des Schulwarts einmal pro Woche verwendet
- 1933: Tag der Musik im Kinosaal Tschach
- 1934: Die Schule war vom 12. bis 16. Februar wegen des Bürgerkrieges geschlossen, vom 10. bis 15. November war sie wegen Diphterie geschlossen
- 1935: Teilnahme eines Lehrers an einem Lehrgang für vormilitärische Jugenderziehung – schon ein Vorausblick auf die kommende große Auseinandersetzung?
- 1937: erste Luftschutzübung an der Schule
- 1938: 12. März Machtübernahme durch die NSDAP in Österreich: Die Hauptschule mit den Lehrern und Schülern muss sich den neuen Gegebenheiten anpassen. Die Schule ist vom 13. bis 16. März geschlossen. Es wird angeordnet, dass in der Schule mit "Heil Hitler" gegrüßt werden muss. Die Lehrer werden zur Vorbereitung der Volksabstimmung am 10. April herangezogen. Ab Herbst werden die ersten Lehrer zur Wehrmacht bzw. zu militärischen Hilfsdiensten wie Luftraumüberwachung oder Grenzsicherungsdienst einberufen, was die Unterrichtsarbeit natürlich erschwerte. Einführung der 45-Minuten-Unterrichtsstunde
- 1939: Einführung der sechsstufigen Notenskala; Einführung des Englischunterrichts ab der ersten Klasse; Kinder müssen zum Ernteeinsatz; durch den Ausbruch des Krieges am 1. September wird auch die Schule beeinflusst (Sammlungen und Spenden für Soldaten)
- 1940: wegen Kälte Schulsperre vom 19. Februar bis 9. März; Lehrmittel und –geräte werden an die Ostlandschulen gespendet, Kinder werden zu Altstoff- und Kräutersammlungen herangezogen
- 1941: Trennung der Leitung der Volks- und Hauptschule mit 1. November; Umstellung von der deutschen auf die lateinische Schrift auf Anordnung des Führers
- 1942: vom 26. Jänner bis 15. März sind alle Schulen wegen des strengen Winters gesperrt (Kohleeinsparungen)
- 1943: Konzert des Schülerchores am Hauptplatz für das Kriegswinterhilfswerk
- 1944: wehrgeistige Erziehung für die Schulkinder wird eingeführt; Themen: "Der Bolschewismus", "Der Reichsgedanke", "Kämpfende Heimat"
- 1945: Einquartierung von deutschen Truppen in der Schule; am 2. Mai wurde der Unterricht vollständig eingestellt; Lehrermangel - vier Klassen, drei Lehrer; Unterricht teilweise im Gasthaus Zimmel
- 1946: abwechselnd Unterricht in Volks- und Hauptschule - fast alle Lehrkräfte wegen NSDAP-Mitgliedschaft suspendiert
- 1947: Errichtung einer landwirtschaftlichen Fortbildungsschule; erste geordnete Schuluntersuchung
- 1948: Russisch als unverbindlicher Unterrichtsgegenstand
- 1949: erste Elternversammlung im Kinosaal des Gasthauses Hagenauer
- 1950: Russisch und Hauswirtschaft werden zu Pflichtfächern
- 1951: Erste Berufsberatung der Schüler des letzten Jahrgangs durch das Arbeitsamt Waidhofen
- 1952: Gastern, Klein Motten und Brunn verlassen den Hauptschulsprengel
- 1953: Baubeginn für das neue Hauptschulgebäude
- 1955: Die Hauptschule feiert den Staatsvertrag
- 1957: Oberschulrat Trötzmüller tritt den wohlverdienten Ruhestand an; Oberschulrat Hauer wird für kurze Zeit neuer Leiter
- 1958: Hauptschuloberlehrer Fischer wird provisorischer Leiter der Hauptschule
- 1959: HOL Fischer wird Direktor
- 1962: Die Hauptschule wird an das Wasserleitungsnetz der Gemeinde angeschlossen
- 1964: Einführung der zweizügigen Hauptschule ("A-Zug", "B-Zug")
- 1966: Verlängerung der Schulpflicht auf 9 Jahre (Polytechnischer Lehrgang in Waidhofen)
- 1967: OSR Fischer tritt in den Ruhestand; Gastern kehrt wieder in den Schulsprengel der Hauptschule Kautzen zurück
- 1968: OSR Fraißl wird neuer Direktor; erster Skikurs der Hauptschule
- 1969: Schulkommission verlangt die Erweiterung der Hauptschule
- 1970: Schülerhöchststand mit 235 Knaben und Mädchen
- 1971: Beginn der Bauarbeiten für den Zubau
- 1972: Erstmals finden Zivilschutzvorträge an der Hauptschule statt
- 1973: Eröffnung des neuen Zubaus durch Landeshauptmann Maurer
- 1975: Einsatz des ersten Tonfilmprojektors an der Hauptschule
- 1976: Erste große Veranstaltung der Musikschule; Beginn der Bauarbeiten für den neuen Turnsaal
- 1977: 50-jähriges Jubiläum und Turnsaaleröffnung durch Landeshauptmann Ludwig; Einführung des Englischunterrichts im zweiten Klassenzug
- 1979: Adventfeier mit der Bevölkerung zum Ankauf neuer Tafeln
- 1980: OSR Kaseß wird provisorischer Leiter
- 1981: Besuch von Bischof Franz Czak
- 1982: Die Mädchenmannschaft der Hauptschule wird Bezirkssiegerin im Volleyball
- 1983: Erstes Schulkränzchen
- 1985: Gründung des Arbeitskreises "Schule und Umwelt"; Einführung der Leistungsgruppen in den Fächern Deutsch, Englisch und Mathematik
- 1986: Bildung von Klassenforen und Bildung des Schulforums
- 1987: Erster Umweltpreis des Landes an die Hauptschule Kautzen; Ausstattung des ersten Informatikraumes
- 1989: Erste Schullandwoche
- 1990: Aufnahme partnerschaftlicher Beziehungen zur Schule in Slavonice
- 1994: Zweiter Umweltpreis des Landes an die Hauptschule Kautzen
- 1995: Eröffnung des Volksschulzubaues und der Schulaula
- 1996: Erneuerung der Heizung, Anschluss an die Fernwärme, elektronische Steuerung der Heizkörper
- 1999: Sanierung der Fenster und Anbringung eines Vollwärmeschutzes
Die Leitung der Hauptschule Kautzen
- 1927 - 1929: provisorische Leitung durch Herrn Wilhelm Matzinger und Herrn Franz Loidolt
- 1929 - 1957: Adolf Trötzmüller (erster Direktor der Hauptschule Kautzen)
- 1957 - 1958: Josef Hauer (aus Dobersberg)
- 1958 - 1967: Hermann Fischer
- 1967 - 1980: Franz Fraißl
- 1980 - 1997: Herbert Kaseß
- 1997 - 1998: Waltraud Kolar (provisorische Leitung)
- 1998 - lfd.: Eduard Danzinger